O Cassino da Madeira tem sido gradualmente reposicionado e entendido como infraestrutura predominantemente lúdica e de entretenimento, embora o foco principal, seja naturalmente o jogo.
Os jardins e relvados das lendárias quintas madeirenses, em que todo o conjunto foi implantado, realçam a sua qualidade estética, conferindo-lhe uma harmonia invulgar.
Dada a sua importância turística, o legislador de 1927 concedeu-lhe logo a distinção de Zona de Jogo Permanente, tal como o fez relativamente ao Estoril. Os únicos 2 casos.
Podia, se para tal existissem condições, comportar 2 concessões distintas, ou uma apenas com 2 cassinos.
Em 21 de junho de 1928 foi celebrado entre o Governo e a Companhia de Turismo da Madeira, contrato para a exploração do jogo de fortuna ou azar na Ilha da Madeira, cidade do Funchal, pelo período de 30 anos com início em 1 de julho de 1928 e termo configurado para 30 de junho de 1958.
Porém, e porque à 1ª concessionária, a Companhia de Turismo da Madeira, não lhe foi possível continuar a explorar o cassino nos termos a que se obrigara contratualmente, aquele encerrou em finais de 1932.
Em 7 de fevereiro de 1936 foi assinado o contrato de exploração de jogo com a Empresa de Turismo da Madeira, tendo-se procedido no entretanto a obras de restauro na Quinta da Vigia, adaptando-se os espaços de modo a que aqui funcionasse o Cassino da Madeira. No período em que decorreram as obras de restauro, e até 4 de julho de 1936, o cassino funcionou, provisoriamente noutro espaço (Cassino Vitória).
Não obstante o Governo ter prorrogado o contrato com à Empresa de Turismo da Madeira (o qual terminava em 31 de março de 1937), a verdade é que o debate iniciado logo em março de 1937, referente aos encargos que recaiam sobre a empresa concessionária (esta protestava por uma diferenciação de taxas e encargos nos períodos de Verão e no Inverno), levaram a que em 1939, ficasse suspensa a concessão da exploração de jogo na Madeira. Para tal, terá certamente também concorrido o deflagrar da Segunda Guerra Mundial.
Só em 1958, pelo DL nº 41 562 de 18 de março foi novamente atribuída uma concessão de jogo no Funchal. Contudo, o início da exploração ficava dependente da conclusão de obras de remodelação do cassino, o qual era propriedade do Estado.
Em 15 de julho de 1964 era finalmente assinado o contrato de concessão da zona permanente do Funchal, com a ITI – Sociedade de Investimentos Turísticos da Ilha da Madeira, S.A.R.L., empresa que, em consequência, recebeu o edifício do cassino e a Quinta da Vigia.
E, finalmente, em 21 de dezembro de 1964, o Cassino da Madeira reabria as suas portas ao público. Decorridos, portanto, 25 anos sobre o termo da última exploração em 1939.
Em 3 de outubro de 1976 era inaugurado o Cassino Park Hotel, um projeto arquitetônico de Óscar Niemeyer e de Viana de Lima, com decoração de Daciano Costa.
O novo Casino da Madeira foi inaugurado em 1 de agosto de 1979, pelo que se celebra agora o seu 43.º aniversário.
